Em 1997, Carlos César (presidente entre 1996 e 2012) informou da existência de contactos com Alberto João (chefe do executivo de 1978 a 2015) para concertar “posições no sentido de garantir a melhor lei de finanças regionais para as regiões autónomas".

Mas bastariam dois anos para o discurso mudar, com Carlos César a dizer que “os presidentes dos governos regionais não são iguais” e a pedir para não levarem a sério Jardim, depois de este ter afirmado num comício que o PS era uma “organização mafiosa”, atribuindo os epítetos de “fariseu, caloteiro e aldrabão” ao então primeiro-ministro, António Guterres.

As transferências de verbas do executivo de Lisboa às regiões autónomas foram um dos pontos que mais celeumas suscitaram e constituíram matéria recorrentemente objeto de arremesso político e verbal.

"Não protesto contra o que seja dado aos Açores. O que exijo é o respeito pela lei por parte do Governo da República, designadamente o cumprimento da lei da continuidade territorial e o cumprimento da lei das finanças regionais, e que a revisão desta lei não discrimine a Madeira em relação aos Açores", avisou em 2001 Jardim, com César a manifestar satisfação pela proposta de revisão daquele diploma.

Em 2003, Carlos César destacou a relação de “qualidade e assiduidade” com o executivo da Madeira, refletido no trabalho conjunto em instituições da União Europeia, mas três anos volvidos houve novo “incidente” na diplomacia interinsular.

A propósito de uma entrevista de Jardim à RTP, na qual afirmou que os Açores, ao aceitarem a nova lei de finanças regionais, com aumento de transferências, aceitaram perder autonomia financeira, Carlos César, rejeitando a acusação, não se coibiu: "Preferi um concerto de música antiga à entrevista do doutor Jardim, provavelmente cacofónica e tarouca”.

As posições antagónicas em relação à revisão do diploma levaram a um “arrefecimento” das relações entre os dois executivos, com César a dizer que, "com um presidente do Governo Regional como Alberto João Jardim, as autonomias não precisam de inimigos”.

Jardim acabaria por demitir-se em protesto contra a nova lei e desencadear eleições antecipadas, que tornou a ganhar.

“[Jardim] não presta um bom serviço às autonomias regionais e não privilegia valores que nós, nos Açores, privilegiamos, que são a estabilidade e a credibilidade das instituições ”,disse então Carlos César.

As tréguas regressam em 2007, quando o Funchal é palco da XIII Conferência dos Presidentes das Regiões Ultraperiféricas da União Europeia.

César marca presença e Jardim desvaloriza as sucessivas trocas de acusações, classificando de "conversa da costureirinha da Sé" o relembrar de divergências e respetivos comentários entre ele e o seu homólogo açoriano, sobretudo aquando da aprovação da lei das finanças regionais, com que, segundo a Madeira, o Governo da República beneficiou os Açores.

"Só agora é que fizemos esta espécie de registo. É uma união de facto, foi um namoro de 11 anos. Leva-se 11 anos a namorar, a mandar pérolas um ao outro e, agora, passou-se não propriamente ao casamento mas a uma espécie de união de facto política", declarou na ocasião Alberto João Jardim.

As acusações incluíram os indicadores estatísticos das regiões e, mais tarde, alegada dívida oculta da Madeira, com o ex-presidente do executivo açoriano a afirmar, em 2011, que Jardim estava “perturbado com as dificuldades que [atravessava]”, para acrescentar, mais tarde, que o Governo da Madeira não prestava por ter levado a região à bancarrota.

“Estou-me nas tintas para o que diz o senhor Carlos César, ele não tem categoria para me incomodar", retorquiu Jardim, atirando ao homólogo a responsabilidade de dizer disparates para disfarçar a incompetência, ao manter os Açores como uma das regiões mais pobres do país.

“Nós realmente não somos ricos, mas o dinheiro que temos, cuidamos bem dele”, contrapôs o então presidente do Governo dos Açores. Quando se deslocava à Madeira para ver o Santa Clara ou em iniciativas do PS/Madeira, havia uma combinação prévia dos respetivos gabinetes para uma ausência estratégica de Jardim, de forma a evitar “encontros protocolarmente difíceis”.