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A jogar em casa, mas perante uma plateia maioritariamente favorável aos visitantes, os madeirenses marcaram muito cedo, facto que importunou de certa forma os "encarnados", obrigados a suar muito para operar a reviravolta.
Depois de uma proveitosa jornada europeia, com vitória sobre o Mónaco (1-0), o Benfica subiu à Choupana com duas alterações na equipa e uma surpresa. Lima e Jonas voltaram à titularidade, em detrimento de Samaris e Derley e Enzo Perez jogou como médio mais defensivo.
Disposta num habitual 4-4-2, a equipa orientada por Jorge Jesus deparou-se com o caraterístico 4-3-3 de Manuel Machado e sentiu algumas dificuldades iniciais, sobretudo por ter sofrido um golo muito cedo.
O Nacional marcou logo aos 56 segundos, naquela que poderá ser catalogada de uma entrada forte dos insulares, mas a contar também com algumas facilidades concedidas pelos "encarnados".
A caminho do primeiro minuto de jogo, João Aurélio fez um trabalho notável na direita e, aproveitando a passividade de André Almeida, colocou a bola em Edgar Abreu, que, de primeira, rematou forte colocado batendo Júlio César.
Com a mesma rapidez com que os madeirenses se colocaram em vantagem, os "encarnados" chegaram à igualdade, aos 07 minutos: Gaitán cruzou na esquerda e Salvio, de cabeça, fez o golo, contando com uma pequena ajuda de Rui Silva, mal batido no lance.
O Nacional reagiu e Marco Matias podia ter igualado, aos 14 minutos, tal como Jonas, aos 17, esteve perto de fazer o seggundo do Benfica, obrigando Rui Silva a defesa apertada.
No entanto, o Benfica chegou mesmo à vantagem aos 19 minutos. Na sequência de um canto batido na esquerda, a bola ficou “perdida” na área, Luisão rematou de forma deficiente e Jonas emendou, para fazer o 2-1.
Com o jogo sempre muito vivo e o Benfica mais próximo da baliza adversária, as equipas foram para o intervalo, com o Benfica em vantagem.
Na segunda parte, foi menos bem jogada do que a primeira. De um lado, o Benfica a tentar o golo da tranquilidade, do outro um Nacional ainda crente na possibilidade de chegar ao empate.
Com muito menos lances de perigo junto das balizas do que na primeira parte, o Benfica foi controlando o jogo, com a vantagem mínima e o Nacional procurava surpreender em contra-ataques rápidos.
Num desses lances, aos 69 minutos, Marco Matías, servido Lucas João, chegou a introduzir a bola na baliza “encarnada”, mas o lance tinha sido travado pelo árbitro por um fora de jogo duvidoso, que motivou muitos protestos dos insulares.
Passados 10 minutos, Mário Rondon escapou pela esquerda e em velocidade bateu Maxi Pereira, mas o remate do internacional venezuelano saiu à malha lateral.
Os últimos minutos de jogo foram passados no meio-campo defensivo do Benfica, com os "alvinegros", insistentes, à procura da igualdade que não se verificou.
