Além disso, a equipa encarnada chega, pelo segundo ano consecutivo, a esta fase adiantada da competição, depois de ter deixado pelo caminho o Beira-Mar (1-3) e o Vitória de Guimarães (0-1).

O ano passado, João Henriques conduziu a equipa até aos ‘oitavos’ onde caiu no Dragão perante o FC Porto (1-0). Pelo caminho tinham ficado Leixões (1-4) e AD Oliveirense (0-3).

A primeira vez que o Santa Clara atingiu os oitavos de final da prova rainha foi em 2008/2009, num trajeto liderado por Vítor Pereira. A eliminação aconteceu aos pés do Arcos de Valdevez (3-0), após triunfos sobre o União da Madeira (2-0), Freamunde (1-0) e Fiães (1-0). Assinale-se que à época o Santa Clara militava na II Liga e as equipas deste escalão entravam na prova à segunda eliminatória.

A segunda vez que atingiu os oitavos de final foi em 2017/2018, sob a orientação técnica de Carlos Pinto, caindo em Moreira de Cónegos após as grandes penalidades por 6-5 (no tempo regulamentar houve uma igualdade 2-2). Nesse ano, o Santa Clara deixou pelo caminho o Chaves (2-0) e o Belenenses (2-1).

Em 92 jogos disputados nesta competição, os encarnados já contam com um total de 38 triunfos.