Apenas duas equipas açorianas vão jogar fora na segunda ronda, casos do Santa Clara que vai ao campo do GD Sourense, do Campeonato Nacional de Seniores (CNS), e do Praiense (CNS), que visita o CA Riachense (CNS). O Operário (CNS) recebe o Lusitano FC de Vildemoinhos (CNS), enquanto o Angrense (CNS) e o Boavista da Ribeirinha (Liga Meo Açores) são visitados na ilha Terceira pelos GD Vitória Sernache (CNS) e FC Felgueiras 1932 (CNS), respetivamente.
Os jogos da segunda eliminatória da Taça de Portugal estão agendados para dia 28 de setembro
O sorteio, realizado na sede da Federação Portuguesa de Futebol, ditou os seguintes encontros:
GD Sourense - Santa Clara
Operário - Lusitano FC (Vildemoinhos)
CA Riachense - Praiense
Angrense - GD Vitória Sernache
Boavista da Ribeirinha - FC Felgueiras 1932
