Enquanto os 'encarnados' se deslocam a Trás-os-Montes para enfrentar o último resistente do Campeonato de Portugal (terceiro escalão), o FC Porto e o Sporting jogam em casa com Moreirense e Rio Ave, os mais diretos perseguidores dos 'três grandes' e do Sporting de Braga na I Liga.

O Benfica, atual quarto classificado da I Liga, e o Montalegre, nono da Séria A do Campeonato de Portugal, vão disputar um jogo inédito, que opõe o recordista de vitórias na Taça de Portugal a um clube que está a produzir o seu melhor desempenho em 21 participações.

Já o FC Porto e o Moreirense, que se encontram pela terceira vez na prova 'rainha', reeditam o embate dos quartos de final da época passada, do qual os 'dragões' saíram vencedores (2-1), tal como já tinha sucedido em 2010, na quarta eliminatória (1-0).

Em ambos dos casos, o Moreirense jogou na condição de visitado, mas desta vez desloca-se ao estádio do Dragão, onde perdeu os nove encontros perante o campeão nacional em título e atual líder do campeonato, vencedor da Taça em 16 ocasiões. A equipa de Moreira de Cónegos segue em sexto na I Liga, a oito pontos.

O Sporting e o Rio Ave, segundo e quinto do campeonato, separados por quatro pontos, acrescentam um capítulo a um historial mais longo e amplamente favorável aos 'leões', que venceu 19 dos 26 confrontos em casa com os vila-condenses e cedeu cinco empates.

Na Taça de Portugal, esta será a quarta vez que se cruzam, num registo que mostra que o Rio Ave eliminou o Sporting nos oitavos de final da época 1984/85, com uma vitória por 1-0 em Alvalade, num jogo de desempate após o 1-1 de Vila do Conde. Posteriormente, os lisboetas venceram em Vila do Conde em 1996/97 e em casa em 2006/07.

O sorteio ditou ainda mais três jogos entre equipas do primeiro escalão, incluindo a receção do Desportivo das Aves, detentor do troféu, ao Desportivo de Chaves, que ocupa o último posto do campeonato. No único encontro para a Taça, na quinta eliminatória de 1996/97, os avenses venceram em casa por 4-2.

O Sporting Braga, terceiro classificado da I Liga, desloca-se a casa do Vitória de Setúbal pela sétima vez na Taça de Portugal. Nos seis embates anteriores, os minhotos passaram à ronda seguinte quatro vezes, nomeadamente na última, em 2009/10, com um triunfo em casa por 3-0.

Nos confrontos em casa, o Vitória ganhou dois e perdeu apenas um no prolongamento. Aliás, o Braga perdeu 31 dos 60 jogos disputados no terreno dos sadinos, em todas as competições.

No Bessa, no Porto, o Boavista recebe o Vitória de Guimarães noutro 'clássico' do futebol português, que tem sido mais favorável aos 'axadrezados' quando jogam em casa.

No que diz respeito à Taça de Portugal, os vimaranenses ganharam três das cinco rondas disputadas, nomeadamente as duas últimas, no Bessa, em 2008/09 e 2016/17. Mas o embate mais importante aconteceu na final de 1975/76, em que o Boavista conquistou o segundo dos seus cinco troféus.

Numa ronda que se disputa entre 18 e 20 de dezembro, o Tondela visita o Leixões, da II Liga, enquanto o Feirense recebe o Paços de Ferreira, segundo classificado do escalão secundário, a apenas dois pontos do primeiro e com menos um jogo disputado.