O Benfica, sete vezes vencedor da prova e terceiro classificado da I Liga, recebe o Portimonense, 11.º, a partir das 19:15, depois de se ter estreado com um empate 1-1 na receção ao Sporting de Braga. Os algarvios perderam o primeiro jogo em casa por 2-1 frente ao Vitória de Setúbal, que lidera o Grupo A.

Os ‘encarnados’ nunca perderam em casa frente ao emblema de Portimão, somando 18 triunfos e três empates, tendo o último embate ocorrido em setembro último, para a I Liga, com a vitória das ‘águias’, por 2-1.

No Grupo B, os ‘leões’, que dividem a liderança da I Liga com o FC Porto e empataram 0-0 no primeiro jogo frente ao Marítimo, recebem, a partir das 21:15, outra equipa madeirense, o União da Madeira, 17.º do segundo escalão, que alcançou também uma igualdade na estreia, em casa diante do Belenenses.

Nos seis jogos entre as duas equipas no terreno ‘leonino’, o Sporting venceu todos os jogos, o último dos quais por 2-0, para o campeonato de 2015/16.

Os restantes jogos dos dois agrupamentos vão ser disputados na quinta-feira, caso do embate entre Belenenses e Marítimo, para o D, e na sexta, com a receção do Vitória de Setúbal ao Sporting de Braga.