Esta época, os “bravos açorianos” terão de mostrar novamente as suas competências, e não terão tarefa facilitada. Logo na segunda jornada, agendada para 18 de agosto, o Santa Clara recebe no Estádio de São Miguel o FC Porto, que esta época estreia como treinador principal Vítor Bruno (ex-adjunto de Sérgio Conceição).

Antes disso, os “encarnados de Ponta Delgada terão uma primeira “montra” em casa do Estoril, que encontram no arranque da competição, a 11 de agosto,  no  Estádio António Coimbra da Mota.

Os “grandes” do futebol português voltarão a pisar o relvado do Estádio de São Miguel  na época que agora se inicia, sendo contudo o segundo teste a seguir aos “dragões” frente ao Benfica, fora de portas. Os pupilos de Vasco Matos vão à Luz na quinta jornada, a 15 de setembro. 

De resto, será preciso esperar para o primeiro dia de dezembro para assistir ao duelo entre “leões” e “açores”, já que o Santa Clara visita o Sporting no Estádio de Alvalade à 12.ª jornada. O primeiro dérbi das ilhas acontece antes disso, a 3 de novembro, na 10.ª jornada, e no reduto do Nacional, segundo classificado da II Liga na época passada.

Já na segunda volta, na 19.ª jornada (26 de janeiro), novo embate frente aos “azuis e brancos”, desta feita no Estádio do Dragão. As “águias” de Roger Schmidt jogam em São Miguel a 16 de fevereiro, à 22.ª jornada, enquanto a turma de Rúben Amorim viaja até Ponta Delgada na 29.º ronda, a 13 abril.

A 30 de março (27.ª jornada) o rival da Madeira visita o arquipélago açoriano para o segundo duelo da época a contar para o campeonato.

O Santa Clara vai acabar a época no Algarve, já que defronta, na 34.ª e última jornada, o Farense.