A participação açoriana na edição 2013/2014 na Taça de Portugal terminou na terceira eliminatória da prova com a eliminação das duas equipas sobreviventes, Santa Clara e Operário.

Os encarnados de Ponta Delgada deslocaram-se à Covilhã para defrontar um adversário do seu campeonato, o Sporting local, e foi derrotado por 2-1. 

O defesa central do Santa Clara Sandro, aos 45+1, deu a vantagem aos serranos ao marcar na sua própria baliza, tendo Bata adiantado a equipa local no marcador aos 51 minutos.

O melhor que o Santa Clara conseguiu foi apontar o seu golo de honra, da autoria de Mike, aos 80 minutos. 

Em Penafiel, o Operário venceu cara a derrota frente ao conjunto que atua na Liga2 Cabovisão, perdendo por 4-2, depois de ao intervalo o encontro ter estado empatado 1-1.

João Pedro, aos 17 minutos, colocou a turma duriense em vantagem mas Carlos Mota, aos 27, restabeleceu a igualdade com que se atingiu o tempo de descanso.

Na etapa complementar Ferreira (71') e Dani (77') marcaram para o Penafiel, tendo ainda Stehb (81') reduzido para os fabris, cabendo a João Pedro (88') fixar o resultado final e confirmação a qualificação sofrida do Penafiel perante um aguerrido Operário.