Foram realizados três dos cinco jogos desta primeira jornada e após os mesmos, o Desportivo de Rabo de Peixe e o Angrense, repartem a liderança da prova.
O Rabo de Peixe recebeu e venceu o estreante Marítimo, por uma bola a zero, golo de David; enquanto o Angrense deslocou-se ao terreno do Vilanovense e venceu por duas bolas a uma. Pelo Angrense, Márcio bisou no encontro e no Vilanovense foi César que apontou o primeiro tento da equipa na prova. No encontro entre Lusitânia e Madalena, um jogo muito aguardado já que ambas as equipas desceram de divisão, tudo era esperado.
Porém, o resultado do jogo foi um empate a uma bola. Para o Lusitânia marcou o regressado Tequila e para a formação da ilha do Pico, foi Sadjó - também regressou ao futebol açoriano -, que apontou o golo.
Nesta ronda faltam jogar o Vitória do Pico - União Micaelense e Boavista de São Mateus - Capelense.
O primeiro jogo tem lugar no próximo dia 17 de Setembro (quarta-feira); enquanto que o Boavista - Capelense, também seria disputada neste mesmo dia, mas a equipa das Capelas pretende realizar o mesmo num fim-de-semana.