O Convento de Santo André foi mandado construir em 1522 (ano em que se deu o terramoto que soterrou Vila Franca do Campo) por André Gonçalves de Sampaio, o Congro, e seus primos, sendo a sua fachada inteiramente modificada no século XIX. Esta abadia representa um exemplar da arquitectura religiosa da ilha de São Miguel. Ornamentada com elementos decorativos barrocos e neoclássicos, ao visitar o seu interior podemos contemplar a capela-mor revestida a azulejos datados do século XVIII, representando os Passos da Vida e a Paixão de Cristo, bem como o tecto de caixotões com pinturas.
O Palratório, parte única que restou, é hoje um dos focos de interesse da visita a este convento. É curioso salientar que nos inícios do século XX, o palratório serviu para albergar, por alguns anos, o Instituto vilafranquense, estabelecimento de ensino secundário.
A história do Convento de Santo André está intimamente ligada à história do Convento da Caloura, na Lagoa. Mosteiro ao qual foi oferecida a imagem do “Ecce Homo”, pelo Papa Paulo III.
A construção do Convento da Caloura data o século XVI. No entanto, pela aproximação das piratarias francesas e pelo convento se situar em lugar deserto provocou a mudança de algumas religiosas para outros locais. Umas, foram para Vila Franca do Campo, onde se viria a construir o Convento de Santo André, e outras deslocaram-se para Ponta Delgada, para o Convento da Nossa Senhora da Esperança. Hoje conhecido como o Santuário do Senhor Santo Cristo.
O Convento de Santo André pertence actualmente à Santa Casa da Misericórdia de Vila Franca do Campo e sofreu recentemente obras de restauro.