O primeiro derby da temporada entre as formações açorianas acontece a 20 de Dezembro, com os fabris a receberem o Lagoa e Benfica.
Calendário
1ª jornada – 4 de Outubro
Lagoa e Benfica – Fabril Barreiro
Operário – Marítimo
2ª jornada – 11 de Outubro
Almodovarense – Operário
Atlético – Lagoa e Benfica
3ª jornada – 18 de Outubro
Sp. Lagoa e Benfica – Montemor
Operário – Louletano
4ª Jornada – 25 de Outubro
Fabril Barreiro – Operário
Sapalense – Lagoa e Benfica
5ª jornada – 1 de Novembro
Lagoa e Benfica - Vitória de Setúbal
Operário – Torpedos
6ª jornada – 8 de Novembro
Atlético – Operário
Marítimo – Lagoa e Benfica
7ª jornada – 15 de Novembro
Lagoa e Benfica – Fabril Barreiro; Operário - Sonâmbulos
8ª jornada – 22 de Novembro
Montemor – Operário
Torpedos – Lagoa e Benfica
9ª jornada – 6 de Dezembro
Lagoa e Benfica – Sonâmbulos; Operário – Quinta do Conde
10ª jornada – 13 de Dezembro
Sapalense – Operário; Quinto do Conde – Lagoa e Benfica
11ª jornada – 20 de Dezembro
Operário – Lagoa e Benfica
12ª jornada – 10 de Janeiro 2009
Operário – Vitória de Setúbal
Lagoa e Benfica – Piedense
13ª jornada - 17 de Janeiro 2009
Almodovarense – Lagoa e Benfica
Piedense - Operário.