Depois de se transferir para a Naval 1º de Maio (2007/2008) e de ter sido emprestado ao Portimonense (2008/2009) pelo clube da Figueira da Foz, o jogador ficou livre para decidir o seu futuro, optando pelo seu regresso à Lagoa, a um clube que conhece bem e onde sempre foi  acarinhado, como disse.
Hugo Santos, ao “Açoriano Oriental” afirmou que recebeu convites de alguns clubes da Liga Vitalis mas as propostas não foram suficientemente sedutoras para que continuasse a jogar naquele escalão, depois de na última temporada, ao serviço do Portimonense, ter sido um dos mais utilizados na formação de Portimão.
Tendo sido, nos anos em que envergou a camisola do clube da Vila da Lagoa (quatro temporadas, entre 2003 e 2007, vindo do Olivais e Moscavide), um dos jogadores preferidos da massa associativa dos fabris, Hugo Santos  adianta que, da parte dos dirigentes do Operário, sempre teve uma porta aberta para um regresso, que agora se consumou.
Hugo Santos chegou à Lagoa na última semana, entrando num plantel que já trabalhava há algum tempo.
Com algum tempo de estadia, o jogador, que reencontrou antigos companheiros, também viu muitas caras novas e mostra-se, por ora, reticente em exprimir um comentário acerca do real valor do grupo.
Ainda assim, Hugo Santos sempre vai afirmando que nota-se qualidade no plantel, esperando poder ajudar a equipa e poder fazer mais e melhor do que aquilo que alcançou nos quatro anos em que já esteve ao serviço do Operário.
Na Naval 1º Maio, Hugo Santos estreou-se na Liga Sagres, tendo sido convocado para quase todos os jogos, tendo realizado uma dezena de partidas; no Portimonense, no ano passado na Liga Vitalis, foi dos mais utilizados, tendo feito 26 jogos.