Conta a história que o imperador Cláudio II proibiu os casamentos para conseguir formar um maior e melhor exército. O governante concluiu que se os jovens não tivessem família se alistariam com mais facilidade.

Porém, um bispo romano, de nome Valentim, continuou a celebrar casamentos em segredo. Descoberto, o religioso foi preso e condenado à morte.

Enquanto estava preso, uma jovem cega, Asterias, filha de um dos carcereiros, foi autorizada a visitá-lo. Os dois apaixonaram-se - ou tornaram-se amigos, conforme as versões - e a jovem terá mesmo recuperado a visão.

Numa carta que enviou à jovem, o bispo assinou “de seu Valentim”.

Valentim foi decapitado a 14 de fevereiro do ano 270.

Outra versão sobre um Santo Valentim conta que o cristão violou a imposição de veneração exclusiva a deuses romanos e foi decapitado a 14 de fevereiro. Um terceiro santo com o mesmo nome ter-se-á tornado mártir em África.

Em termos populares, associa-se também este dia a crenças inglesas e francesas da Idade Média relacionadas com o acasalamento de aves na metade do segundo mês do ano. Nesta altura terão começado as trocas de cartas de amor e lembranças entre os enamorados.

Há ainda uma explicação pagã, que refere o 14 de fevereiro como o dia dedicado a Juno, Deusa do Amor, das Mulheres e do Casamento, enquanto no dia seguinte se iniciava o Festival de Lupercalia, onde se juntavam pares à sorte para dançarem, mas que às vezes acabavam por se apaixonar.